Pada tahun 1998, perusahaan ini menjadi subjek akuisisi perusahaan internasional terkenal. Produsen mobil asal Jerman, Daimler yang membuat Mercedes-Benz, bergabung dengan Chrysler melalui pertukaran saham sebesar US$ 39 miliar. Tak lama kemudian, pemegang saham Chrysler mengajukan gugatan.
Akhirnya, Chrysler dijual ke sebuah perusahaan ekuitas swasta, Cerberus Capital Management pada tahun 2007. Secara resmi, pertukaran itu seharga US$ 7,4 miliar. Dua tahun kemudian, pemilik baru Chrysler mengakui kebangkrutan dan dibailout menggunakan anggaran dari pajak.